Synthèse de polypropionates fluorés

 

Beaucoup de produits naturels, présentant des activités biologiques, possèdent des motifs propionates et polypropionates ou dérivent de ces motifs. Entre autres, certains polycétides et macrolides ont récemment montrés des activités dans différents domaines comme les anticancéreux, les antibiotiques, les immunomodulateurs, …




Dans l’optique de synthétiser des analogues fluorés de produits naturels afin de mieux cerner le rôle du fluor dans les modifications d’activités biologiques, il est apparu intéressant de pouvoir obtenir des motifs propionates trifluorométhylés.

Tous les stéréomères des motifs trifluorométhyl-propionates pourraient être obtenus à partir des deux énantiomères du 3,3,3-trifluoro-2-formylpropanoate de méthyle.